Tom Rakewell führt ein solides Leben mit seiner Verlobten Ann Trulove und deren Vater. Eines Tages steht der zwielichtige Nick Shadow mit der Nachricht vor der Tür, Tom habe reich geerbt. Tom kann der Versuchung nicht widerstehen, mit Shadow eine Reise anzutreten, die ihn auf verhängnisvolle Abwege führt: Er vergisst seine geliebte Ann, treibt sich in Bordellen herum und verhökert das gesamte Erbe. Zwar gewinnt er im letzten Kartenspiel gegen den Teufel, aber das kostet ihn den Verstand und er landet schließlich im Irrenhaus.

Der Pakt mit dem Teufel, die verkaufte Seele: Immer wieder und in unterschiedlichen Formen setzte sich Igor Strawinsky in seinem Schaffen mit dem faustischen Motiv auseinander. The Rake’s Progress gleicht einer irren Geisterbahnfahrt ins Verderben. Für das Spiel mit Ironie, Parodie und einem Panoptikum an Figuren, die Tom immer wieder wie aus einem Zerrspiegel entgegenblicken, fand Strawinsky in W. H. Auden und Chester S. Kallman zwei kongeniale Librettisten, die die perfekte Balance zwischen historischem Ton, Travestie und subtilen Anspielungen trafen. Kompositorisch spielt Strawinsky in diesem Werk leidenschaftlich virtuos mit der Operngeschichte, ist es doch eine Hommage v.a. an Mozart und die klassische Periode. Rezitative, Arien und Ensembles atmen den Geist des ausgehenden 18. Jahrhunderts – und sind dennoch im zeitgemäßen Kontext des 20. Jahrhunderts platziert.